Amerykański malarz, rzeźbiarz i kompozytor, znany ze swoich charakterystycznych postaci beztwarzy, które często komentują współczesne kwestie społeczne i psychologiczne.
Urodził się w rodzinie estońskich imigrantów, Kaljo i Rita Kostabi, i dorastał w Whittier, Kalifornii
Studiował rysunek i malarstwo na California State University, Fullerton, po czym w 1982 roku przeniósł się do Nowego Jorku.
Już w 1984 r. stał się znaczącą postacią ruchu East Village, zdobywając nagrodę “Proliferation Prize” za największą liczbę wystaw
Tworzy unikalny styl: surrealne, bezosobowe postaci w metaforycznych scenach, inspirowane m.in. De Chirico i Léger
W 1988 r. założył „Kostabi World” – studio-galerię w Nowym Jorku, gdzie zatrudniał asystentów, stosując model masowej produkcji, wzorowany na Andy Warholu
Jego twórczość znajduje się w kolekcjach takich instytucji jak MoMA, Metropolitan Museum, Guggenheim, Brooklyn Museum, National Gallery w DC i innych
Obok sztuki wizualnej, tworzy muzykę – współpracował z Ornettem Colemanem, Johnem Lee, a jego utwory wykonywała m.in. Estońska Orkiestra Symfoniczna
Dzieli czas pomiędzy Nowy Jork i Rzym, ma na koncie liczne wystawy retrospektywne (m.in. Tokio 1992, Tallin 1998)
Ponadto prowadził kablowy show „The Kostabi Show” (wcześniej: Title This), gdzie goście wymyślali tytuły jego obrazom za pieniądze